Masjid Tegalsari merupakan pusat penyiaran agama Islam terbesar di wilayah Kabupaten Ponorogo pada masa itu. Di masjid itu pula didirikan Pesantren Tegalsari yang amat tersohor dan mempunyai ribuan santri, berasal dari seluruh tanah Jawa dan sekitarnya. Di antara santri-santrinya yang terkenal adalah Raden Ngabehi Ronggowarsito seorang Pujangga Jawa yang masyhur dan tokoh Pergerakan Nasional H.O.S. Cokroaminoto.
SEJARAH MASJID TEGALSARI
Masjid Tegalsari diperkirakan dibangun sekitar pertengahan abad ke-18 oleh Kyai Ageng Hasan Besari. Pada awalnya ukuran masjid itu masih relatif kecil. Bangunan masjid diperluas lagi oleh cucu Kyai Ageng Hasan Besari, yaitu Kyai Kasan Besari agar menampung jumlah jamaah yang lebih banyak. Kyai inilah yang berhasil mengislamkan masyarakat Ponorogo sampai lereng Gunung Lawu.
Menurut cerita dari masyarakat setempat, pembangunan masjid ini diwarnai dengan sedikit masalah. Konon, tiang yang terbuat dari kayu jati tidak dapat berdiri tegak. Dengan kesaktian yang dimiliki Kiai Kasan Besari, kayu itupun ditampar. Aneh, tiba-tiba kayu itu berdiri yang akhirnya menjadi tiang utama dari Masjid Tegalsari.
Rupanya masalah tak kunjung usai. Salah satu tiang masjid yang berada di pojok tidak dapat ditancapkan ke tiang yang lain. Pasalnya, tiang itu kurang tajam ujungnya. Lagi-lagi dengan kesaktian yang dimiliki Kyai Kasan Besari memijat kayu itu hingga ujung tiang menjadi lancip. Alhasil, tiang itupun dapat ditancapkan lagi ke tiang utama tanpa memakai paku.
ARSITEKTUR MASJIR TEGAL SARI
Masjid ini berarsitektur jawa dan memliki 36 tiang dan atap berbentuk kerucut. Jumlah tiang mengandung arti jumlah wali/wali songo (3+6=9) yang menyebarkan agama Islam di Pulau Jawa dan atap berbentuk kerucut mengambarkan keagungan Allah swt.
Komplek Masjid Tegalsari terdiri dari tiga bagian yaitu:
1. Dalem Gede: kerajaan kecil yang dulunya merupakan pusat pemerintahan
2. Sebuah masjid dan,
3. Komplek makam Kyai Ageng Hasan Besari
Sumber: http://id.wikipedia.org/wiki/Masjid_Tegalsari